Assymetrisk aminosyrakatalys

En astronomisk avbildning av en galax i form av en surrealistisk julgran fick vara illustration till detta föredrag av professor Armando Cordova på Mittuniversitetet en onsdageftermiddag i smösmältningens tid den 11:e mars anno 2011. Bilden gav direkta associationer till Plantskolan norr om Timrå där mina överlevnadsförsök på gran, tall och contorta säkert har gått alldeles överstyr då jag inte har haft tid att titta till dem sedan innan jul.

Livets början
När började då ursprunget till de högresta granar som växer i SCA:s skogar? När började livet, och hur?

Stanley Miller genomförde år 1953 ett känt försök som gick ut på att återskapa ursoppan som då troddes kunde vara början på livets uppkomst. Han blandade de ämnen som antogs ha funnits på den unga jorden för några miljarder år sedan: Vatten, koldioxid, ammoniak och metan, i en kolv och ledde igenom elektriska urladdningar som skulle motsvara blixtar i ett kraftfullt oväder. Vattendroppar kondenserades och regnet började falla i kolven, ner i den bruna sörjan som skulle föreställa ursoppan, Mycket riktigt hittade han aminosyror i soppan, och det visade att det i alla fall inte kunde uteslutas att livet hade börjat på det sättet.

Ett halvsekel senare blev Armando Cordova inblandad i det hela. Det var så att Lennart Nilsson skulle göra en film om hur livet började och han tillfrågades om att göra om försöket, vilket han gjorde. Han utförde analyserna på soppan med modernade instrument än vad Stanley Miller hade ahft tillgång till, (en MALDI-TOF MS, Matrix Assisted Laser Desorbtion Ionization - Time Of Fligth Mass Spectrometer) och upptäckte så att samtliga naturliga plus ett antal onaturliga aminosyror hade bildats.

Liknande resultat har även nutida analyser av Millers provrör gett.

Nu finns det ju en hake med aminosyror, och det är att de är kirala, de har alltså två former, enantiomerer, som är spegelbilder av varandra, och bara en av enantiomererna förekommer i naturen. Allt vi är uppbyggda av, människor såväl som andra levande organismer, består bara av den ena enantiomeren, och det måste bero på någonting.

Homokirala kristaller
För inte riktigt så länge sedan som flera miljarder år, men väl för ett hundratal år sedan levde en kandis som hette Louis Pasteur. Han gjorde många upptäckter, bl.a. om bakterier, som man kan döda genom att hetta upp dem. Pasteurisera, alltså.

En annan sak han gjorde var att han skiljde ut två enantiomerer av ett ämne från varandra genom att låta dem kristallisera långsamt, så att de båda enantiomererna kristalliserades var för sig. En del ämnen kan göra så under vissa förhållanden, bland annat aminosyrorna asparagin och alanin. Louis Pasteur satte sig sedan och plockade ut varje kristall med pincett och sorterade enantiomererna från varandra.

Armando Cordova gjorde detsamma med ursoppekristallerna. Han ställde soppan att låta dunsta långsamt och observerade sedan de vackra kristallstrukturer som bildades. Han studerade dem även i svepelektronmikroskop, och såg celliknande strukturer som påminde om urcellen Ellen och hennes kompisar.

Han fann att kristallerna innehöll mycket mer av den ena enantiomeren än den andra. De här ämnena kan även påverka andra ämnen att kristallisera i homokirala kristaller. Socker och RNA kan också bildas och kristalliseras på samma sätt.

Assymmetrisk syntes
Eftersom vi ändå inte kan avgöra säkert hur livet började, så kan vi byta ämne nu. Att göra kirala molekyler med bara den ena enantiomeren är förstås väldigt viktigt för bl.a. läkemedelsindustrin. Får vi i oss fel enantiomer så är det i bästa fall inte riktigt lika verksamt, och i värsta fall livsfarligt!

Det finns olika metoder att tillverka kirala molekyler:

Man kan köra en vanlig reaktion och få båda enantiomererna, och sedan separera dem. Separationen kan man göra genom att till exempel kristallisera dem med ett kiralt ämne, eller köra kolonnkromatografi med en kiral stationärfas, så att ena enantiomeren kommer ut ur kolonnen tidigare. Gör man så här blir det ju mycket spill om man inte ska använda båda enantiomererna, så har man bara användning av en så är det bättre att göra bara en från början.

Man kan använda ett kiralt startmaterial. Naturen är full av små kirala molekyler av den ena enantiomeren, till exempel aminosyror och terpener.

Man kan använda ett kiralt handtag, det vill säga man kopplar på en kiral grupp som får sitta på molekylen tills man har satt på den grupp, som ska vara på molekylen. Då styr man gruppen rätt. Sen tam man bort handtaget.

Man kan också använda en kiral katalysator. En katalysator är ju ett ämne som gör att reaktionen går fortare, och en kiral katalysator gör att reaktionen till den ena enantiomeren går mycket fortare än till den andra. Det här är ett spännande forskningsområde som jag har pratat mycket med mina kolleger på organiska institutionen om, då många av dem jobbar med att utveckla just kirala katalysatorer. Armando Cordova sysslar med just det.

Nu har jag skrivit så mycket att jag kan publicera inlägget, som har legat i 14 år i väntan på att jag ska skriva klart det. Bättre än så här blir det inte, men tillräckligt bra för att inte spillas bort. Det är nu den 8 februari 2025. Tiden går.

Om mig

Trebarnsmamma, naturvetare på jobbet och kulturvetare på fritiden. Intressen: friluftsliv och resor, folkmusik och kulturhistoria, opera och teater.