Mittuniversitetets vägglusforskning i media
Idag hamnade vår forskargrupp i tidningen igen. Det är några kolleger till mig som håller på att strukturutreda och syntetisera dessa feromoner, som forskarna i Lund har extraherat ur vägglöss. Kul när Mittuniversitetet hamnar i rikspressen!
Assymetrisk aminosyrakatalys
En astronomisk avbildning av en galax i form av en surrealistisk julgran fick vara illustration till detta föredrag av professor Armando Cordova på Mittuniversitetet en onsdageftermiddag i smösmältningens tid den 11:e mars anno 2011. Bilden gav direkta associationer till Plantskolan norr om Timrå där mina överlevnadsförsök på gran, tall och contorta säkert har gått alldeles överstyr då jag inte har haft tid att titta till dem sedan innan jul.
Livets början
När började då ursprunget till de högresta granar som växer i SCA:s skogar? När började livet, och hur?
Stanley Miller genomförde år 1953 ett känt försök som gick ut på att återskapa ursoppan som då troddes kunde vara början på livets uppkomst. Han blandade de ämnen som antogs ha funnits på den unga jorden för några miljarder år sedan: Vatten, koldioxid, ammoniak och metan, i en kolv och ledde igenom elektriska urladdningar som skulle motsvara blixtar i ett kraftfullt oväder. Vattendroppar kondenserades och regnet började falla i kolven, ner i den bruna sörjan som skulle föreställa ursoppan, Mycket riktigt hittade han aminosyror i soppan, och det visade att det i alla fall inte kunde uteslutas att livet hade börjat på det sättet.
Ett halvsekel senare blev Armando Cordova inblandad i det hela. Det var så att Lennart Nilsson skulle göra en film om hur livet började och han tillfrågades om att göra om försöket, vilket han gjorde. Han utförde analyserna på soppan med modernade instrument än vad Stanley Miller hade ahft tillgång till, (en MALDI-TOF MS, Matrix Assisted Laser Desorbtion Ionization - Time Of Fligth Mass Spectrometer) och upptäckte så att samtliga naturliga plus ett antal onaturliga aminosyror hade bildats.
Liknande resultat har även nutida analyser av Millers provrör gett.
Nu finns det ju en hake med aminosyror, och det är att de är kirala, de har alltså två former, enantiomerer, som är spegelbilder av varandra, och bara en av enantiomererna förekommer i naturen. Allt vi är uppbyggda av, människor såväl som andra levande organismer, består bara av den ena enantiomeren, och det måste bero på någonting.
Homokirala kristaller
För inte riktigt så länge sedan som flera miljarder år, men väl för ett hundratal år sedan levde en kandis som hette Louis Pasteur. Han gjorde många upptäckter, bl.a. om bakterier, som man kan döda genom att hetta upp dem. Pasteurisera, alltså.
En annan sak han gjorde var att han skiljde ut två enantiomerer av ett ämne från varandra genom att låta dem kristallisera långsamt, så att de båda enantiomererna kristalliserades var för sig. En del ämnen kan göra så under vissa förhållanden, bland annat aminosyrorna asparagin och alanin. Louis Pasteur satte sig sedan och plockade ut varje kristall med pincett och sorterade enantiomererna från varandra.
Armando Cordova gjorde detsamma med ursoppekristallerna. Han ställde soppan att låta dunsta långsamt och observerade sedan de vackra kristallstrukturer som bildades. Han studerade dem även i svepelektronmikroskop, och såg celliknande strukturer som påminde om urcellen Ellen och hennes kompisar.
Han fann att kristallerna innehöll mycket mer av den ena enantiomeren än den andra. De här ämnena kan även påverka andra ämnen att kristallisera i homokirala kristaller. Socker och RNA kan också bildas och kristalliseras på samma sätt.
Assymmetrisk syntes
Eftersom vi ändå inte kan avgöra säkert hur livet började, så kan vi byta ämne nu. Att göra kirala molekyler med bara den ena enantiomeren är förstås väldigt viktigt för bl.a. läkemedelsindustrin. Får vi i oss fel enantiomer så är det i bästa fall inte riktigt lika verksamt, och i värsta fall livsfarligt!
Det finns olika metoder att tillverka kirala molekyler:
Man kan också använda en kiral katalysator. En katalysator är ju ett ämne som gör att reaktionen går fortare, och en kiral katalysator gör att reaktionen till den ena enantiomeren går mycket fortare än till den andra. Det här är ett spännande forskningsområde som jag har pratat mycket med mina kolleger på organiska institutionen om, då många av dem jobbar med att utveckla just kirala katalysatorer. Armando Cordova sysslar med just det.
Livets början
När började då ursprunget till de högresta granar som växer i SCA:s skogar? När började livet, och hur?
Stanley Miller genomförde år 1953 ett känt försök som gick ut på att återskapa ursoppan som då troddes kunde vara början på livets uppkomst. Han blandade de ämnen som antogs ha funnits på den unga jorden för några miljarder år sedan: Vatten, koldioxid, ammoniak och metan, i en kolv och ledde igenom elektriska urladdningar som skulle motsvara blixtar i ett kraftfullt oväder. Vattendroppar kondenserades och regnet började falla i kolven, ner i den bruna sörjan som skulle föreställa ursoppan, Mycket riktigt hittade han aminosyror i soppan, och det visade att det i alla fall inte kunde uteslutas att livet hade börjat på det sättet.
Ett halvsekel senare blev Armando Cordova inblandad i det hela. Det var så att Lennart Nilsson skulle göra en film om hur livet började och han tillfrågades om att göra om försöket, vilket han gjorde. Han utförde analyserna på soppan med modernade instrument än vad Stanley Miller hade ahft tillgång till, (en MALDI-TOF MS, Matrix Assisted Laser Desorbtion Ionization - Time Of Fligth Mass Spectrometer) och upptäckte så att samtliga naturliga plus ett antal onaturliga aminosyror hade bildats.
Liknande resultat har även nutida analyser av Millers provrör gett.
Nu finns det ju en hake med aminosyror, och det är att de är kirala, de har alltså två former, enantiomerer, som är spegelbilder av varandra, och bara en av enantiomererna förekommer i naturen. Allt vi är uppbyggda av, människor såväl som andra levande organismer, består bara av den ena enantiomeren, och det måste bero på någonting.
Homokirala kristaller
För inte riktigt så länge sedan som flera miljarder år, men väl för ett hundratal år sedan levde en kandis som hette Louis Pasteur. Han gjorde många upptäckter, bl.a. om bakterier, som man kan döda genom att hetta upp dem. Pasteurisera, alltså.
En annan sak han gjorde var att han skiljde ut två enantiomerer av ett ämne från varandra genom att låta dem kristallisera långsamt, så att de båda enantiomererna kristalliserades var för sig. En del ämnen kan göra så under vissa förhållanden, bland annat aminosyrorna asparagin och alanin. Louis Pasteur satte sig sedan och plockade ut varje kristall med pincett och sorterade enantiomererna från varandra.
Armando Cordova gjorde detsamma med ursoppekristallerna. Han ställde soppan att låta dunsta långsamt och observerade sedan de vackra kristallstrukturer som bildades. Han studerade dem även i svepelektronmikroskop, och såg celliknande strukturer som påminde om urcellen Ellen och hennes kompisar.
Han fann att kristallerna innehöll mycket mer av den ena enantiomeren än den andra. De här ämnena kan även påverka andra ämnen att kristallisera i homokirala kristaller. Socker och RNA kan också bildas och kristalliseras på samma sätt.
Assymmetrisk syntes
Eftersom vi ändå inte kan avgöra säkert hur livet började, så kan vi byta ämne nu. Att göra kirala molekyler med bara den ena enantiomeren är förstås väldigt viktigt för bl.a. läkemedelsindustrin. Får vi i oss fel enantiomer så är det i bästa fall inte riktigt lika verksamt, och i värsta fall livsfarligt!
Det finns olika metoder att tillverka kirala molekyler:
Man kan köra en vanlig reaktion och få båda enantiomererna, och sedan separera dem. Separationen kan man göra genom att till exempel kristallisera dem med ett kiralt ämne, eller köra kolonnkromatografi med en kiral stationärfas, så att ena enantiomeren kommer ut ur kolonnen tidigare. Gör man så här blir det ju mycket spill om man inte ska använda båda enantiomererna, så har man bara användning av en så är det bättre att göra bara en från början.
Man kan använda ett kiralt startmaterial. Naturen är full av små kirala molekyler av den ena enantiomeren, till exempel aminosyror och terpener.
Man kan använda ett kiralt handtag, det vill säga man kopplar på en kiral grupp som får sitta på molekylen tills man har satt på den grupp, som ska vara på molekylen. Då styr man gruppen rätt. Sen tam man bort handtaget.
Man kan också använda en kiral katalysator. En katalysator är ju ett ämne som gör att reaktionen går fortare, och en kiral katalysator gör att reaktionen till den ena enantiomeren går mycket fortare än till den andra. Det här är ett spännande forskningsområde som jag har pratat mycket med mina kolleger på organiska institutionen om, då många av dem jobbar med att utveckla just kirala katalysatorer. Armando Cordova sysslar med just det.
Nu har jag skrivit så mycket att jag kan publicera inlägget, som har legat i 14 år i väntan på att jag ska skriva klart det. Bättre än så här blir det inte, men tillräckligt bra för att inte spillas bort. Det är nu den 8 februari 2025. Tiden går.
Kemins och skogens år
2011 är Kemins år. Det är även Skogens år. Vi som arbetar med Skogens Kemi är dubbelt firade. I skogen finns det djur, stora och små, älgar, gnagare och insekter. Där finns träd, granar och tallar, enbuskar och idegranar. Och allt detta är fullspäckat med spännande molekyler som vi kemister älskar att leka och mixtra med.
Kemi betraktas ofta som något farligt, abstrakt och verklighetsfrämmande. Men i själva verket är det ju något som vi har naturligt runt omkring oss jämt på samma sätt som samhällskunskap och engelska. Kemi är inte det som skadar världen, utan det är en del av världen. Vi kemister är de som har kunskaperna som ger oss möjligheten att lära oss att styra kemin så att det inte skadar världen. Vi är också de som är experter på att undersöka vilka kemikalier som är farliga och vilka som inte är det.
Läs gärna denna DI-artikel.
Jag tänkte för enkelhetens skull referera litet ur en reklambroschyr från Mittuniversitetets fakultet för Naturvetenskap, teknik och medier, om vad skogens kemister sysslar med.
Människor betraktar ju skogen som sin egendom. Därför benämner vi andra djur som också lever av skogen med det rätt så nedsättande namnet "skadedjur". Men vi är inte ensamma om att betrakta trädätare som fiender, för naturligtvis håller träden med oss i det fallet. De har ägnat många år av evolution för att utveckla ämnen som djuren inte tål. Det kan vi människor utnyttja även för våra syften. Genom att extrahera växter som vissa skadedjur inte gillar kan vi komma över substanser som kan skydda även andra växtarter från att bli uppätna av dessa djur.
Extraktivämnen kan även användas till andra saker än växtskydd. Taxol från Stillahavsidegranen är ett ämne som har visat sig ha effekt mot cancer. Den europeiska idegranen innehåller ett liknande ämne, men det måste göras klart på labbet för att fungera bra. Med en effektiv metod att framställa dessa ämnen syntetiskt blir det möjligt att leta i fler växter efter aktiva substanser.
När vi producerar saker i skogsindustrin blir det alltid restprodukter. Ett exempel är pappers- och massaindustrin. De skalar bort bark, använder stora mängder vatten, och skiljer ut extraktivämnen för att få så rent trä som möjligt. I dessa annars rätt så värdelösa restprodukter letar vi efter kemiska föreningar som kan göra nytta på båda ovanstående områden.
Men det är inte bara träd som producerar ämnen som kan användas som växtskydd. Insekter producerar massor av doftämnen, både de som stöter bort andra insekter och de som lockar till sig dem. Feromoner, som de heter, som lockar till sig andra insekter, framför allt vid parning, kan användas för att locka bort insekter från de träd som skall skyddas.
Genom att skydda träden från skadedjursangrepp blir skogsbruket effektivare, och mindre arealer behöver användas för skogsplanteringar. Det betyder att vi kan skydda den lilla yta naturskog som finns kvar i Sverige bättre. Att ta reda på restprodukter och vad de kan användas till minskar nedskräpningen av naturen. Naturligtvis är det inte så enkelt att allt blir bra på en gång, men vi jobbar i alla fall aktivt på förbättringar.
Kemi betraktas ofta som något farligt, abstrakt och verklighetsfrämmande. Men i själva verket är det ju något som vi har naturligt runt omkring oss jämt på samma sätt som samhällskunskap och engelska. Kemi är inte det som skadar världen, utan det är en del av världen. Vi kemister är de som har kunskaperna som ger oss möjligheten att lära oss att styra kemin så att det inte skadar världen. Vi är också de som är experter på att undersöka vilka kemikalier som är farliga och vilka som inte är det.
Läs gärna denna DI-artikel.
Jag tänkte för enkelhetens skull referera litet ur en reklambroschyr från Mittuniversitetets fakultet för Naturvetenskap, teknik och medier, om vad skogens kemister sysslar med.
Människor betraktar ju skogen som sin egendom. Därför benämner vi andra djur som också lever av skogen med det rätt så nedsättande namnet "skadedjur". Men vi är inte ensamma om att betrakta trädätare som fiender, för naturligtvis håller träden med oss i det fallet. De har ägnat många år av evolution för att utveckla ämnen som djuren inte tål. Det kan vi människor utnyttja även för våra syften. Genom att extrahera växter som vissa skadedjur inte gillar kan vi komma över substanser som kan skydda även andra växtarter från att bli uppätna av dessa djur.
Extraktivämnen kan även användas till andra saker än växtskydd. Taxol från Stillahavsidegranen är ett ämne som har visat sig ha effekt mot cancer. Den europeiska idegranen innehåller ett liknande ämne, men det måste göras klart på labbet för att fungera bra. Med en effektiv metod att framställa dessa ämnen syntetiskt blir det möjligt att leta i fler växter efter aktiva substanser.
När vi producerar saker i skogsindustrin blir det alltid restprodukter. Ett exempel är pappers- och massaindustrin. De skalar bort bark, använder stora mängder vatten, och skiljer ut extraktivämnen för att få så rent trä som möjligt. I dessa annars rätt så värdelösa restprodukter letar vi efter kemiska föreningar som kan göra nytta på båda ovanstående områden.
Men det är inte bara träd som producerar ämnen som kan användas som växtskydd. Insekter producerar massor av doftämnen, både de som stöter bort andra insekter och de som lockar till sig dem. Feromoner, som de heter, som lockar till sig andra insekter, framför allt vid parning, kan användas för att locka bort insekter från de träd som skall skyddas.
Genom att skydda träden från skadedjursangrepp blir skogsbruket effektivare, och mindre arealer behöver användas för skogsplanteringar. Det betyder att vi kan skydda den lilla yta naturskog som finns kvar i Sverige bättre. Att ta reda på restprodukter och vad de kan användas till minskar nedskräpningen av naturen. Naturligtvis är det inte så enkelt att allt blir bra på en gång, men vi jobbar i alla fall aktivt på förbättringar.
Farliga vitaminer
Antioxidanter är alltid ett hett ämne. När man säger att man jobbar med antioxidanter blir reaktionen nästan alltid: Då kan du ju äta litet och må bra. Jo, att äta något alls utan att få i sig antioxidanter är nog svårt, och en del av dem måste vi få i oss via födan för att över huvud taget överleva. Men att äta isolerade antioxidanter är inte alls alltid så nyttigt.
I oktobernumret av Kemisk Tidskrift kom ämnet upp igen. Anledningen den här gången är en artikel i Journal of agricultural and food chemistry, där några forskare har kommit fram till att två ämnen som brukar räknas till de vanligaste antioxidanterna, kan orsaka eller förvärra njurcancer hos möss, just p.g.a. sin funktion som antioxidanter i obalans med omgivningen.
Antioxidanter fungerar som antioxidanter för att de lätt reagerar med andra ämnen. Finns de i rätt mängder så reagerar de med oxidationsmedel som bryter ner viktiga ämnen i vår kropp, och skyddar på så sätt kroppen. Men om det finns mer antioxidanter, eller av fel sort, än oxidationsmedel, så kan de ge sig på kroppens viktiga ämnen i stället, för något vill de reagera med.
När antioxidanterna har reagerat måste det finnas ämnen som tar hand om dem i sin tur. Vissa antioxidationssystem fungerar som en lång kedjereaktion där alla ämnen hjälper till i skyddsmekanismen. Blir det obalans i den, så kommer cellmembran, proteiner och DNA att brytas ned. Hur de reagerar är inte helt utrett. Därför är det svårt att blanda till en konstgjord soppa med rätt balans av antioxidanter.
Äter vi antioxidantrik mat så får vi en bra balans mellan olika sorters antioxidanter och andra sorters ämnen, och det är nyttigt för oss. Men antioxidanter i sin fria form kan tvärtom vara riktigt farligt. Det är det som är så lurigt med "natumedicinens" häxbrygder. De är inte mer naturliga än de dekokter läkemedelsföretagen producerar, utan extrakt där endast en del av substanserna finns kvar. Skall det vara naturligt så skall det vara naturligt på riktigt, åtminstone när det gäller antioxidanter.
I oktobernumret av Kemisk Tidskrift kom ämnet upp igen. Anledningen den här gången är en artikel i Journal of agricultural and food chemistry, där några forskare har kommit fram till att två ämnen som brukar räknas till de vanligaste antioxidanterna, kan orsaka eller förvärra njurcancer hos möss, just p.g.a. sin funktion som antioxidanter i obalans med omgivningen.
Antioxidanter fungerar som antioxidanter för att de lätt reagerar med andra ämnen. Finns de i rätt mängder så reagerar de med oxidationsmedel som bryter ner viktiga ämnen i vår kropp, och skyddar på så sätt kroppen. Men om det finns mer antioxidanter, eller av fel sort, än oxidationsmedel, så kan de ge sig på kroppens viktiga ämnen i stället, för något vill de reagera med.
När antioxidanterna har reagerat måste det finnas ämnen som tar hand om dem i sin tur. Vissa antioxidationssystem fungerar som en lång kedjereaktion där alla ämnen hjälper till i skyddsmekanismen. Blir det obalans i den, så kommer cellmembran, proteiner och DNA att brytas ned. Hur de reagerar är inte helt utrett. Därför är det svårt att blanda till en konstgjord soppa med rätt balans av antioxidanter.
Äter vi antioxidantrik mat så får vi en bra balans mellan olika sorters antioxidanter och andra sorters ämnen, och det är nyttigt för oss. Men antioxidanter i sin fria form kan tvärtom vara riktigt farligt. Det är det som är så lurigt med "natumedicinens" häxbrygder. De är inte mer naturliga än de dekokter läkemedelsföretagen producerar, utan extrakt där endast en del av substanserna finns kvar. Skall det vara naturligt så skall det vara naturligt på riktigt, åtminstone när det gäller antioxidanter.
Antiälgmedel
I dag berättar Kerstin Sunnerheim om ett nytt växtskyddsmedel mot älgbetning av träd.
Älgar och andra växtätare förstör massor av nyplanterad och ung skog varje år genom att beta av toppskotten. Därför vill man skydda dessa genom att spruta på växtskyddsmedel. Djuren väljer då bort dem och äter istället på sidogrenar och äldre träd, som klarar sig ändå.
Själv har jag ägnat dagen åt att doppa gran- och contortatallplantor, hämtade på Norrplant norr om Sundsvall vid ett studiebesök vi gjorde där förra veckan, i nya lösningar som kanske kan skydda dem mot andra trädätande varelser. Nu skall dessa planteras ut och så får vi se hur de överlever vintern.
Älgar och andra växtätare förstör massor av nyplanterad och ung skog varje år genom att beta av toppskotten. Därför vill man skydda dessa genom att spruta på växtskyddsmedel. Djuren väljer då bort dem och äter istället på sidogrenar och äldre träd, som klarar sig ändå.
Själv har jag ägnat dagen åt att doppa gran- och contortatallplantor, hämtade på Norrplant norr om Sundsvall vid ett studiebesök vi gjorde där förra veckan, i nya lösningar som kanske kan skydda dem mot andra trädätande varelser. Nu skall dessa planteras ut och så får vi se hur de överlever vintern.
Labbrapport 9 september och tiden dessförinnan
Nyligen blev jag äntligen klar med terapiarbetet att rulla in lösningsmedlet från 200 fraktioner från en kolonnkromatografi som jag gjorde före semestern. Det har tagit flera veckor. Nu skall jag försöka ta reda på vad nya sterila multibrunnprattor som fraktionerna skall mätas upp i kostar. Jag har kollat med biologerna som har visat mig sterilbänken och lovat att visa hur man gör, de har pipetter och allt. Jag lär autoklavera 24 fraktioner i taget, eftersom det är vad som ryms på längden på plattorna, och sedan mäta upp 16 olika koncentrationer på bredden. Det kommer säkert ta en halv dag per platta. Det här var ett alldeles för komplicerat sätt, men nu har jag gjort så mycket jobb så nu vill jag ju använda mig av det! Nästa gång vi skall ha prover i multibrunnplattor får vi nog ta dem direkt från HPLC:n på något sätt, jag skall bara fundera ut hur vi skall göra med de motsägelsefulla lösningsmedelskraven när det blir aktuellt.
Sen har jag fått resultaten av svamptillväxten och det är riktigt positivt! Plattorna med den högsta koncentrationen av extraktet hade klart mindre tillväxt än de lägre koncentrationerna och kontrollen för alla arter och alla individer. Nu vill vi dela upp extraktet och gå vidare. Spännande! Jag vill också odla svamp. Litet omväxling förnöjer.
Apropå omväxling har jag börjat synta igen! Det är avenantramiderna som skall få nya variationer. Bara jag någon gång lyckas rena upp startmaterialet så blir säkert allt bra. Jag har flashat dem idag och nu står det en massa provrör i dragskåpet som jag skall ta hand om snart. Syntes är egentligen det som är roligast. Jag skall nog fortsätta med de där gransubstanserna som jag började med för ett år sen, jag beställde ju kemikalier och allt, så det är bara att köra.
Sen är det en labbrapport att rätta från kursen i separationemetoder som jag undervisade på för ett år sedan! De var så sena så jag kunde inte motstå frestelsen att prioritera den rätt lågt bland mina uppgifter... Men nu är studenterna på väg ut från universitetet, en av dem hade examensarbetesredovisning igår, och den andra har nästa vecka. Så jag får nog göra det med idag, så jag får tag på dem om de måste grillas litet på sina misstag och luddigheter.
Men först skall jag fika!
Sen har jag fått resultaten av svamptillväxten och det är riktigt positivt! Plattorna med den högsta koncentrationen av extraktet hade klart mindre tillväxt än de lägre koncentrationerna och kontrollen för alla arter och alla individer. Nu vill vi dela upp extraktet och gå vidare. Spännande! Jag vill också odla svamp. Litet omväxling förnöjer.
Apropå omväxling har jag börjat synta igen! Det är avenantramiderna som skall få nya variationer. Bara jag någon gång lyckas rena upp startmaterialet så blir säkert allt bra. Jag har flashat dem idag och nu står det en massa provrör i dragskåpet som jag skall ta hand om snart. Syntes är egentligen det som är roligast. Jag skall nog fortsätta med de där gransubstanserna som jag började med för ett år sen, jag beställde ju kemikalier och allt, så det är bara att köra.
Sen är det en labbrapport att rätta från kursen i separationemetoder som jag undervisade på för ett år sedan! De var så sena så jag kunde inte motstå frestelsen att prioritera den rätt lågt bland mina uppgifter... Men nu är studenterna på väg ut från universitetet, en av dem hade examensarbetesredovisning igår, och den andra har nästa vecka. Så jag får nog göra det med idag, så jag får tag på dem om de måste grillas litet på sina misstag och luddigheter.
Men först skall jag fika!
Dekokten av pilbark
Salicylat - den antika örtmedicinen
På en sumerisk stentavla finns ett recept på antiinflammatoriskt medel. Det är pil, Salix, källan till salicin, vilket är ursprunget till acetylsalicylsyra, det huvudvärksmedel som än idag är bland de vanligaste på marknaden.
Även egyptierna var medvetna om mirakelmedlet. På en egyprisk papyrus hittar vi följande text:
När du examinerar en man med oregelbundet sår...och detta sår är inflammerat..(det finns) en ansamling av hetta; kanterna på såret är rödaktiga och mannen är varm som följd...då måste du göra kylande substanser åt honom för att dra ut hettan...blad från pil
Ebers papyrus, Citerad av David J. Black, One hundred years of Aspirin, The Lancet, 1197, 350, 437-439
Ett litet mer avancerat recept för universalmedicinen står i en svensk handskrift från 1500-talet:
Piil dygdh Piil gör got i nesa borra hon gör och got för hwid verk, pilo bark doger temprat mz äthikio hon forthager worther och hans saffwa duger för blod rwdna.
(Litet mer begripligt:
Pils dygd: Pil gör gott i näsborren. Hon gör och gott för huvudvärk, pilbark duger kokat med ättika. Hon förtager vårtor och hennes sav duger mot blodrinna.)
Codex Grenholmensis, Handskrift från 1500-talet, Linköpings bibliotek, citerat av http://home.swipnet.se/PharmHist/Artiklar/asyra500.html
Med litet fantasi kan man föreställa sig vilka kemiska reaktioner som skulle kunna äga rum när pilbark kokas med ättika: Kanske är detta den första syntesbeskrivningen på acetylsalicylsyra.
Pastor Edward Stone har givits äran till den första någorlunda vetenskapliga artikel om pilens febernedsättande verkan, när han 1763 skrev om hur han behandlat febersjuka personer med pulveriserad pilbark.
Isolering av den verksamma substansen
Johann Andreas Buchner var den första som lyckades isolera salicin, och det gjorde han år 1828. Två år senare utarbetade Henri Leroux följande, förbättrade toppmetod:
*Koka pilbark, torkad och pulveriserad, i vatten med kaliumkarbonat
*Tillsätt kall, flytande blyacetat
*Filtrera, behandla med svavelsyra, fäll ut bly
*Mätta överskottet av syran med kalciumkarbonat
*Filtrera igen, koncentrera vätskan, och filtrera tills det netutraliserats
*Avfärga med kol
*Varmfiltrera, kristallisera två gånger och torka i mörker
Leroux, H, Journal de chimie medicale, de pharmacie et de toxicologie, 1830, 6, 614-617
1835 isolerade Karl Jakob Löwig "Spirsäure" från älggräs, och 1838 oxiderade Raffaele Piria salicin och klöv glukosiden, vilket resulterade i "acide salycylique", vilken Dumas 1939 fann vara identiskt med "Spirsäure". Salicylsyran hade hittats och identifierats:
Denna substans är vit, kristalliserad i stavar, löslig i vatten och alkohol, olöslig i eter, sönderfaller över 100 grader...
Svavelsyra ger det en underbar röd färg...
Grundämnessammansättning:
Pirias experimentella värde Beräkning från strukturen
Kol: 55,49 % vikt 55,54 % vikt
Väte: 6,38 % vikt 6,34 % vikt
Syre: 38,13 % vikt 38,13 % vikt
Piria, R, Annales de chimie et de physique, 1838, 69, 281-325
Strukturutredning och syntes
1860 Identifierade Kolbe salicylsyra som hydroxibensoesyra, och syntetiserade den.1870 Upptäckte Meyer att det handlade om orto-hydroxibensoesyra (d.v.s. att syran och hydroxylgruppen sitter på kolen bredvid varandra i bensenringen)
1874 Förbättrade Kolbe syntesmetoden. Han behandlade natriumfenolat med koldioxid under tryck, vilket gör att koldioxiden först sätter sig på syret och sedan flyttar sig till det näraliggande kolet, så natriumsaltet av salicylsyra erhålls. Behandlas detta med syra blir resultatet salicylsyra. Denna syntesmetod är än idag en viktig och användbar syntesmetod för tillverkning av den här typen av kemiska ämnen.
Biosyntes
Men, som ett av våra riksdagspartier uttrycker det: Den enda riktiga produktionen sker av de fotosyntetiserande organismerna.
Växter tillverkar acetylsalicylsyra på det här sättet:
1. Fotosyntesen omvandlar vatten och koldioxid till socker.
2. Sockret omvandlas till fosfoenolpyruvat och erytros-3-fosfat
3. Genom ytterligare reaktioner kopplas fosfoenolpyruvat och erytros-3-fosfat ihop.
4. Biosyntesen går via en biosyntetisk väg som heter shikiminsyravägen, som många levande organismer använder när de producerar aminosyran fenylalanin.
5. Efter alla dessa reaktioner kan mikroorganismer tillverka salicin direkt från chorismat, medan växter måste gå en liten bit till via fenylalanin och kanelsyra.
Funktion i växter
Nivåerna av salicin i växtcellerna ökar om växten blir infekterad av virus eller om vävnaderna skadas. Salicin fungerar som växthormon, d.v.s. det sänder signaler till andra delar av växten, i det här fallet för att tala om att växten har blivit skadad.
Växtsignaler utgörs ofta av reaktiva syresubstanser. Salicin hämmar ett enzym som medverkar till att avlägsna de reaktiva syresubstanserna, som i vanliga fall är farliga för vävnaderna. Det gör att minskningen av nivåerna av dessa substanser går långsammare, vilket medför att signalen inte upphör lika fort.
Mekanism
Salcylat fungerar som inflammationshämmande i människokroppen genom att hämma cyklooxygenas, och därmed förhindra bildningen av några ämnen som medverkar till inflammation, vasodilation ("blodkärlsavslappning"), blodplättsaggregation, magsaftutsöndring och slembildning.
Acetylsalicylsyra – ett av världens äldsta syntetiska läkemedel.
Med litet fantasi kan vi gå ända tillbaka till ättikskokandet av pilbarn på 1600-talet för att beskriva acitylsalisylets historia som läkemedel. Mer säkerställt är väl att Charles Frederic Gerhardt 1853 blandade natriumsalicylat med acetylklorid och att Hoffman 1897 erhöll stabila kristaller av acetylsalicylsyra. 1899 började Aspirin att marknadsföras av Bayer.
Det forskas fortfarande på nya användningsområden för acetylsalicylsyra. Men det är inte min huvudvärk.
På en sumerisk stentavla finns ett recept på antiinflammatoriskt medel. Det är pil, Salix, källan till salicin, vilket är ursprunget till acetylsalicylsyra, det huvudvärksmedel som än idag är bland de vanligaste på marknaden.
Även egyptierna var medvetna om mirakelmedlet. På en egyprisk papyrus hittar vi följande text:
När du examinerar en man med oregelbundet sår...och detta sår är inflammerat..(det finns) en ansamling av hetta; kanterna på såret är rödaktiga och mannen är varm som följd...då måste du göra kylande substanser åt honom för att dra ut hettan...blad från pil
Ebers papyrus, Citerad av David J. Black, One hundred years of Aspirin, The Lancet, 1197, 350, 437-439
Ett litet mer avancerat recept för universalmedicinen står i en svensk handskrift från 1500-talet:
Piil dygdh Piil gör got i nesa borra hon gör och got för hwid verk, pilo bark doger temprat mz äthikio hon forthager worther och hans saffwa duger för blod rwdna.
(Litet mer begripligt:
Pils dygd: Pil gör gott i näsborren. Hon gör och gott för huvudvärk, pilbark duger kokat med ättika. Hon förtager vårtor och hennes sav duger mot blodrinna.)
Codex Grenholmensis, Handskrift från 1500-talet, Linköpings bibliotek, citerat av http://home.swipnet.se/PharmHist/Artiklar/asyra500.html
Med litet fantasi kan man föreställa sig vilka kemiska reaktioner som skulle kunna äga rum när pilbark kokas med ättika: Kanske är detta den första syntesbeskrivningen på acetylsalicylsyra.
Pastor Edward Stone har givits äran till den första någorlunda vetenskapliga artikel om pilens febernedsättande verkan, när han 1763 skrev om hur han behandlat febersjuka personer med pulveriserad pilbark.
Isolering av den verksamma substansen
Johann Andreas Buchner var den första som lyckades isolera salicin, och det gjorde han år 1828. Två år senare utarbetade Henri Leroux följande, förbättrade toppmetod:
*Koka pilbark, torkad och pulveriserad, i vatten med kaliumkarbonat
*Tillsätt kall, flytande blyacetat
*Filtrera, behandla med svavelsyra, fäll ut bly
*Mätta överskottet av syran med kalciumkarbonat
*Filtrera igen, koncentrera vätskan, och filtrera tills det netutraliserats
*Avfärga med kol
*Varmfiltrera, kristallisera två gånger och torka i mörker
Leroux, H, Journal de chimie medicale, de pharmacie et de toxicologie, 1830, 6, 614-617
1835 isolerade Karl Jakob Löwig "Spirsäure" från älggräs, och 1838 oxiderade Raffaele Piria salicin och klöv glukosiden, vilket resulterade i "acide salycylique", vilken Dumas 1939 fann vara identiskt med "Spirsäure". Salicylsyran hade hittats och identifierats:
Denna substans är vit, kristalliserad i stavar, löslig i vatten och alkohol, olöslig i eter, sönderfaller över 100 grader...
Svavelsyra ger det en underbar röd färg...
Grundämnessammansättning:
Pirias experimentella värde Beräkning från strukturen
Kol: 55,49 % vikt 55,54 % vikt
Väte: 6,38 % vikt 6,34 % vikt
Syre: 38,13 % vikt 38,13 % vikt
Piria, R, Annales de chimie et de physique, 1838, 69, 281-325
Strukturutredning och syntes
1860 Identifierade Kolbe salicylsyra som hydroxibensoesyra, och syntetiserade den.1870 Upptäckte Meyer att det handlade om orto-hydroxibensoesyra (d.v.s. att syran och hydroxylgruppen sitter på kolen bredvid varandra i bensenringen)
1874 Förbättrade Kolbe syntesmetoden. Han behandlade natriumfenolat med koldioxid under tryck, vilket gör att koldioxiden först sätter sig på syret och sedan flyttar sig till det näraliggande kolet, så natriumsaltet av salicylsyra erhålls. Behandlas detta med syra blir resultatet salicylsyra. Denna syntesmetod är än idag en viktig och användbar syntesmetod för tillverkning av den här typen av kemiska ämnen.
Biosyntes
Men, som ett av våra riksdagspartier uttrycker det: Den enda riktiga produktionen sker av de fotosyntetiserande organismerna.
Växter tillverkar acetylsalicylsyra på det här sättet:
1. Fotosyntesen omvandlar vatten och koldioxid till socker.
2. Sockret omvandlas till fosfoenolpyruvat och erytros-3-fosfat
3. Genom ytterligare reaktioner kopplas fosfoenolpyruvat och erytros-3-fosfat ihop.
4. Biosyntesen går via en biosyntetisk väg som heter shikiminsyravägen, som många levande organismer använder när de producerar aminosyran fenylalanin.
5. Efter alla dessa reaktioner kan mikroorganismer tillverka salicin direkt från chorismat, medan växter måste gå en liten bit till via fenylalanin och kanelsyra.
Funktion i växter
Nivåerna av salicin i växtcellerna ökar om växten blir infekterad av virus eller om vävnaderna skadas. Salicin fungerar som växthormon, d.v.s. det sänder signaler till andra delar av växten, i det här fallet för att tala om att växten har blivit skadad.
Växtsignaler utgörs ofta av reaktiva syresubstanser. Salicin hämmar ett enzym som medverkar till att avlägsna de reaktiva syresubstanserna, som i vanliga fall är farliga för vävnaderna. Det gör att minskningen av nivåerna av dessa substanser går långsammare, vilket medför att signalen inte upphör lika fort.
Mekanism
Salcylat fungerar som inflammationshämmande i människokroppen genom att hämma cyklooxygenas, och därmed förhindra bildningen av några ämnen som medverkar till inflammation, vasodilation ("blodkärlsavslappning"), blodplättsaggregation, magsaftutsöndring och slembildning.
Acetylsalicylsyra – ett av världens äldsta syntetiska läkemedel.
Med litet fantasi kan vi gå ända tillbaka till ättikskokandet av pilbarn på 1600-talet för att beskriva acitylsalisylets historia som läkemedel. Mer säkerställt är väl att Charles Frederic Gerhardt 1853 blandade natriumsalicylat med acetylklorid och att Hoffman 1897 erhöll stabila kristaller av acetylsalicylsyra. 1899 började Aspirin att marknadsföras av Bayer.
Det forskas fortfarande på nya användningsområden för acetylsalicylsyra. Men det är inte min huvudvärk.
Prenumerera på:
Inlägg (Atom)